En esta mirada ficticia a la vida de la comediante Whitney Cumming, un grupo de veinteañeros de Chicago resuelve sus problemas personales. A Whitney le preocupa que su novio, Alex, no esté tan comprometido con ella como dice, y se embarca en una serie de planes para subir la apuesta en su relación. Incluso con la ayuda de los amigos de Whitney, estos planes a menudo terminan en desastre, lo que lleva a Whitney a inventar ideas cada vez más locas mientras intenta salvar su relación.