El "terapeuta" Dr. Tom -que constantemente suelta citas históricas famosas y no tan famosas- es el salvador y el peor enemigo de Erica Strange. Erica, una mujer joven y adulta, tiene una mala vida debido a las malas decisiones que ha tomado. Erica proporciona al Dr. Tom una larga lista de aquellos momentos cruciales de su vida que, según ella, la han llevado al mal estado en el que se encuentra actualmente. Al principio, Erica no es consciente de lo que el Dr. Tom pretende hacer con esta lista. Lo que sí hace es transportarla en el tiempo a cada uno de esos momentos para que ella, con todo el conocimiento de su vida actual, pueda tomar mejores decisiones para arreglar su vida. Independientemente de estas nuevas decisiones, el Dr. Tom espera que Erica se dé cuenta de que, aunque las opiniones de los demás sobre su vida sí importan, lo más importante es lo que ella piensa de sus decisiones y de su vida.