A finales de los años 50, la agencia de publicidad Sterling-Cooper de Manhattan es el escenario épico en el que hombres ambiciosos, brillantes, codiciosos y creativos viajan en busca de dinero, prestigio y poder. La estrella de Sterling-Cooper es Don Draper, un clásico macho alfa y genio creativo que encarna los despiadados instintos asesinos necesarios para ascender a la cima de una industria despiadadamente competitiva en extremo. El viaje de Draper y Sterling-Cooper se desarrolla a lo largo de la década de los sesenta, mostrando las sorprendentes transformaciones culturales estadounidenses de ese periodo. Draper alcanza un éxito espectacular, pero su vida personal desenfrenada y sus defectos de carácter agotan su alma.