Trama
Zackary Stiller es un popular estudiante de instituto cuya novia, igualmente popular, le deja para salir con una estrella de un reality show de la MTV. Tras la ruptura, los amigos de Stiller le retan a que coja a cualquier chica y la convierta en la reina del baile. Esto lleva a Stiller a Laney Boggs, una estudiante artística e introvertida que no quiere saber nada de Stiller ni de sus avances. Para ganar la apuesta, Stiller debe hacerse amigo de Boggs y salir con ella, pero, ¿podrá ganar la apuesta si realmente se enamora de Boggs en el proceso?